芳香烴,通常指分子中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的碳?xì)浠衔?。是閉鏈類的一種。具有苯環(huán)基本結(jié)構(gòu),歷*早期發(fā)現(xiàn)的這類化合物多有芳香味道,所以稱這些烴類物質(zhì)為芳香烴,后來發(fā)現(xiàn)的不具有芳香味道的烴類也都統(tǒng)一沿用這種叫法。例如苯、二甲苯、萘等。苯的同系物的通式是CnH2n-6 (n≥6)。芳香烴的π 電子數(shù)為4n+2 (n為非負(fù)整數(shù))。
下面我們一起來看看芳香烴的主要結(jié)構(gòu)有那些吧。
芳香烴的結(jié)構(gòu)和表達(dá)
(1)芳香烴的結(jié)構(gòu)
近代物理方法證明:苯分子的六個(gè)碳原子和六個(gè)氫原子都在一個(gè)平面內(nèi),因此它是一個(gè)平面分子,六個(gè)碳原子組成一個(gè)正六邊形,碳鍵鍵長(zhǎng)是均等的,約為140 pm,介于單鍵和雙鍵之間。碳?xì)滏I鍵長(zhǎng)為108pm,所有的鍵角都為120°。
(2)苯的芳香性
從結(jié)構(gòu)上看,苯具有平面的環(huán)狀結(jié)構(gòu),鍵長(zhǎng)*平均化,碳?xì)浔葹?。從性質(zhì)上看,苯具有特殊的穩(wěn)定性:環(huán)己烯的氫化熱ΔH=-120kJ/mol,1,3-環(huán)己二烯的氫化熱ΔH=-232kJ/mol(由于其共軛雙鍵增加了其穩(wěn)定性)。而苯的氫化熱ΔH=-208kJ/mol。1,3-環(huán)己二烯失去兩個(gè)氫變成苯時(shí),不但不吸熱,反而放出少量的熱量。這說明:苯比相應(yīng)的環(huán)己三烯類要穩(wěn)定得多,從1,3-環(huán)己二烯變成苯時(shí),分子結(jié)構(gòu)已發(fā)生了根本的變化,并導(dǎo)致了一個(gè)穩(wěn)定體系的形成。
1.苯難于氧化和加成,而易于發(fā)生親電取代反應(yīng),與普通烯烴的性質(zhì)有明顯的區(qū)別。
2.苯還具有特殊的光譜特征。苯環(huán)上的氫處于核磁共振的低場(chǎng)。
3.上述特點(diǎn)說明了苯具有典型的芳香特征。
(3)苯的表達(dá)
怎樣來表達(dá)苯的結(jié)構(gòu)?自1825年英國物理學(xué)家和化學(xué)家Farady M(法拉第)首先從照明氣中分離出苯后,人們一直在探索苯結(jié)構(gòu)的表達(dá)式??茖W(xué)家們提出了各種有關(guān)苯結(jié)構(gòu)式的假設(shè);其中比較有代表性的苯的結(jié)構(gòu)式有:
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